Το φιλικό που διεξήχθη μεταξύ Ολυμπιακού και Μίλαν στο Τορόντο θα μπορούσε να χαρακτηριστεί “ιστορικό” για την ομάδα του Πειραιά ,καθώς , η ιταλική ομάδα ήταν η πρώτη γεύση που πήρε ο Ολυμπιακός στο Κύπελλο Πρωταθλητριών (σημερινό Champions league). (έκτοτε οι δύο ομάδες δεν βρέθηκαν ποτέ αντίπαλοι)
Πίσω στο 1959 λοιπόν και η ομάδα που τότε είχε πρωτοχαρακτηριστεί “θρύλος” (έχοντας κατακτήσει σχεδόν όλα τα πρωταθλήματα της δεκαετίας του ’50), με παίκτες-σύμβολα (Θεοδωρίδης, Παπάζογλου, Σιδέρης, Υφαντής και σία), αντιμετωπίζει τη μεγάλη Μίλαν (των Μαλντίνι, Αλταφίνι ,Οκέτα, Ντανόβα) η οποία τη σεζόν 1957-58 είχε παίξει στον τελικό του Πρωταθλητριών, χάνοντας από την Ρεάλ Μαδρίτης με 3-2. Οι αγώνες ήταν διπλοί,με τον πρώτο να γίνεται στο Φάληρο στις 13 Σεπτεμβρίου 1959 και ο Ολυμπιακός, κόντρα σε όλα τα προγνώστικα, κατάφερε να πάρει ισοπαλία 2-2 ενώ και στην Ιταλία πραγματοποίησε εξαιρετική εμφάνιση χάνοντας τελικά με 3-1 και μένοντας εκτός συνέχειας..
Στα αξιοσημείωτα του αγώνα που έγινε στο Φάληρο ήταν 1)τα 21000 εισιτήρια που κόπηκαν και απέφεραν καθαρά κέρδη 650.000 δραχμές στον Ολυμπιακό 2) η επίσκεψη 3 ποδοσφαιριστών του ΠΑΟ στο ξενοδοχείο που έμενε η αποστολή του Ολυμπιακού (Λινοξυλάκης, Νεμπίδης, Αγγελόπουλος) για να ευχηθούν καλή τύχη και 3) ότι από τα μεγάφωνα του σταδίου παίχτηκε 32 φορές ο ύμνος της ομάδας πριν αρχίσει το ματς (το οποίο άρχισε στις 4.30 το μεσημέρι επειδή τότε δεν υπήρχαν προβολείς…).
\nhttp://youtu.be/O76Sbs4CjDw
\nhttps://www.youtube.com/watch?v=8ubKodrl4CQ
